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Läuft das VPN auf dem Raspberry Pi dann hast Du einen extra Hop und die UDM kennt das VPN nicht. Du wirst dann ggf keine Routen zum Zielnetzwerk haben. Zielnetz, GaterwayRouter (Raspberry Pi) Z.B. 192.168.4.0 192.168.225.10 255.255.255.0 wenn das Zielnetz 192.168.4.0 wäre . Das wird dann genau so rückwärts auf dem Raspberry Pi benötigt. VPN Clients oder die UDM legen diese normal automatisch an, das klappt aber nur für die beklannten Netze. (Wenn der PI das Internet durch die DMP routet geht es …

Destination Network: 192.168.225.0/24 Ist das Dein VPN Netzwerk ? Ich würde raten das die Geräte im VPN andere IP Adressesn haben. magst Du evt mal route auf dem PI ausführen ?

Läuft der wiregurad bereits und bekomt Du auf dem PI eine Verbindung darüber. Die eingetragenen routen zeigen auf die DMP, ich benutze wireguard nicht aber ich würde hier eine route für den traffic über wireguard erwarten. Wenn Du den gesammten traffic über vpn rausschickst der über die DMP rausgehen soll aber die DMP den Traffic zum vpn schicken soll drehst Du Dich dann nicht im Kreis? P.S. hier sind einige Beiträge zu wireguard.

Die Strecke zwischen den Web Servern ist mir jedenfalls noch unklar. Sind diese teilweise in der Cloud hinter dem vpn ?

Ja Super dann ist das Problem doch gelöst und klar das wir keinen Fehler finden konnten

Immerhin gibt es dann einem Weg der geht und einen der nicht geht, anhand einer Zeichnung bestimmt vergleichbar.